Hij werd in 1443 bij opdracht van zijn vader verlijd met Ùtdie vrije heerlichede van Assendelft, hoge ende laghe, mit alle hoeren toebehoerenÙu; hij moest echter zijn vader vermaken Ùtin rechten duwarien ende lijftocht hondert Ingelsche Nobelen van vijfthalven engelsz elck stuck wegende of payment haire waarde, alle op te bueren en te ontfangen uyt die vrije heerlichede van Assendelft.Ùu Waar Gerrit toen woonde, is niet bekend; mogelijk was hij in 's Graven dienst en woonde hij te 's Gravenhage, waar zijn oom Barthout reeds in 1428-30 een huizinge had laten bouwen. In Assendelft had Gerrit geen huis of slot, want 23 Aug. 1446 verkreeg hij van Philips van Bourgondië vergunning om boosdoeners gevangen te zetten op het huis van zijn vader (Assumburg onder Heemskerk), en wel omdat daartoe te Assendelft geen gelegenheid bestond. Hetzelfde verlof ontving hij 23 April 1483 van Maximiliaan, doch nu wordt gesproken van Ùtsijn huys gelegen tot Eemskerk geheten AssenburgÙu. Hij zal het bij den dood zijns vaders, omstr. 1450, hebben verkregen. Meestal woonde hij echter te 's Gravenhage, waar hij meer dan 30 jaar het ambt bekleedde van raad-ordinaris in het Hof van Holland.
In 1444 had Gerrit oneenigheid met zijn onderzaten over de betaling van 400 rijnsche guldens, doch de zaak werd in der minne geschikt 18 April v.d.j. toen hij de handvesten verzekerde die zij vroeger van heer Barthout hadden ontvangen. Een ander privilege verkregen de inwoners van Assendelft in 1465 ter vergoeding van een bede voor hem en zijn zoons Jan en Claes. In 1449 koopt G. van zijn jongsten broeder Willem, die voor hem de heerlijkheid Assendelft als baljuw bestuurde, 4Ùa hoet gerste uit de tienden van Castricum en beleent in 1456 dezen broeder met eenige morgen lands in Maasland. In 1464 is G. tegenwoordig bij een geschil dat zijn broeder Jan, rentmeester van N. Holland had met Jan Pijll, gezworen bode van Delfland. Drie jaar later werd zijn broeder Willem in een volksbeweging te Haarlem doodgeslagen en 14 Oct. 1467 is hij borg voor zijn broer Jan, die het slot Heemskerk (het latere Marquette) voor den tijd van 10 jaar huurt van vrouwe Meyne van Heemskerck. 20 Oct. van hetzelfde jaar is hij getuige in een geschil van de ingelanden van het Land van Altena. In 1468 behoort hij met zijn broeder Jan en zijn zoon Jan onder de edelen, die in 's Gravenhage Karel den Stoute als graaf van Holland huldigen en wordt in 1471 in de plaats van Dirk Pous heemraad van Delfland. Als pachter van de renten en domeinen op Wieringen verbindt hij zich 16 Juli 1478 jaarlijks aan Amsterdam 300 pond à 40 grooten te betalen. Hij heeft het kasteleinschap van Schoonhoven in pand. Zijn zoon Jan is daarom aldaar kastelein en sedert diens dood in 1480 zijn andere zoon Claes. Maximiliaan belooft 17 Mei 1482 dat kasteleinschap aan niemand anders te zullen geven vóór de voldoening van de gewone en ongewone penningen, die Gerrit van A. daarop staande had. Als raadsheer is G. in 1454 tegenwoordig bij de verbanning van Herbaren v. Arkel; hij is in 1482 als raad en leenman getuige bij het verlij van het huis Nijenrode aan Jan v. Nijenrode Jansz., terwijl hij 4 Febr. van dat jaar zich als commissaris van den Rade van Holland van een zending naar Leiden had gekweten.
In 1482 had hij de bekende assendelftsche kapel in de St. Jacobskerk te 's Gravenhage gesticht (zie den fondatiebrief 25 Juni 1482 bij de Riemer II, 843, 846); hij werd daarin met zijn echtgenoote begraven onder de zooveel besproken en zoozeer vervallen tombe.
Gerrit v.A. wordt in genealogieën vermeld als eerst gehuwd met Jacoba Hillegond. Dit huwelijk is, ofschoon niet onmogelijk, tot heden onbewezen. Zekerheid bezitten wij omtrent een ander huwelijk, gesloten in 1447 met Beatrix van Dongen, alias van Dalem, vrouwe van Besoyen en Ùthet Land van de WaalÙu (d.i. later Heinenoord), overleden 3 Febr. 1492; dochter van Jan v. Dongen en van Catharina Willemsdr. van Besoyen. Haar echtgenoot had haar 10 April 1461 een lijftocht van 100 fransche kronen gemaakt; zij testeeren 28 Juni 1482 en hadden minstens 5 kinderen, t.w.: Dirk, kanunnik te Utrecht; Johan, kastelein van Schoonhoven, rentmeester van W.-Friesland, overl. in den zomer van 1480, was bij huw.-contract van 1476 verloofd aan de zesjarige Aleid van Kijfhoek, die later huwde met Claes, die volgt); Claes of Nicolaas (1) (kol. 39); Catharina, eerst gehuwd met Adriaan van Polanen van de Lecke en daarna met Joost van Halewijn; stierf te 's Gravenhage 15 Aug. 1494. Een oudere dochter was Beatrix; zij woonde eerst in St. Elisabethzusteren-convent in 's Gravenhage en werd 12 Sept. 1485 door de ouders besteed in het zusterenklooster ten Zijl te Haarlem. Aan dit klooster schonk zij een handschrift Ùtdat als monument van schrijf- en schilderkunst verdient te worden genoemdÙu.
Zijn portret volgens graftombe is in prent gebracht door P. van Cuyck.
Zie: G.J. Honig in Alg. Ned. Familiebl. V, 106, 107; J. Craandijk in Nijhoff's Bijdr. IVe R., dl. VII, 164; X, 292; Wapenheraut VIII, 57.
Regt