Hij was de oudste zoon van Arnoud van Amstel, heer van Benschop en Noord-Polsbroek, heer van IJsselstein en maarschalk van de bisschop van het Sticht Utrecht en Johanna van IJsselstein. Gijsbrecht erfde deze titels van zijn vader. Hij trouwde rond 1280 met Bertha van Heukelom en kreeg zes kinderen: Arnold, Otto, Herberen, Johan, Willem en Agnes. Hij nam de naam Van IJsselstein aan en veranderde het familiewapen, dat later ook het wapen van de stad IJselstein zou worden.
Gijsbrecht van IJsselstein kwam in problemen toen in 1296 enkele edelen Floris V, de graaf van Holland, wilden ontvoeren, maar zich genoodzaakt zagen de graaf te doden. Onder de samenzweerders waren Gijsbrechts oom (de door Joost van den Vondel onsterfelijk gemaakte) Gijsbrecht IV van Amstel en zijn eigen broer Arnold van Benschop; Gijsbrecht werd verdacht van medeplichtigheid. In de verwarring die door de moord was ontstaan, was de strijd tussen Holland en het Sticht opgelaaid, waarbij Gijsbrecht de kant van het Sticht koos. De Hollanders namen hem gevangen en belegerden het kasteel van IJsselstein, dat verdedigd werd door zijn vrouw Bertha. Na een jaar gaf ze zich over aan de belegeraars. Gijsbrecht was al zijn goederen kwijt. Uiteindelijk zouden ze toevallen aan de bisschop van het Sticht, Guy van Avesnes, de broer van de nieuwe graaf van Holland, Jan I van Henegouwen
Toen in 1308 Gijsbrechts oudste zoon Arnold trouwde met Guys dochter Maria van Henegouwen, kreeg Gijsbrecht zijn leengoederen terug. Gijsbrecht kreeg toestemming van de bisschop om in IJsselstein een parochiekerk te bouwen. Deze St. Nicolaaskerk werd in 1310 ingewijd. Zo groeide onder Gijsbrechts bestuur IJsselstein uit van een kasteel met wat boerderijen tot een stad.
Gijsbrecht overleed in 1342 of 1343 en werd door zijn zoon Arnold opgevolgd als heer van IJsselstein.
Bron: Wikipedia
Ridder, heer van Benschop, vermeld 1290-1342, beleend met IJsselstein, stichtte de stad en de St. Nicolaeskerk ald. in het kerspel Eiteren, overl. tussen 9 mei 1342 en 2 okt. 1343
Bron: http://www.kareldegrote.nl/Van_Amstel-IJsselstein.htm (meer gegevens aldaar).
14.8.1311: Gijsbert van IJsselstein, ridder, en Berte, zijn vrouw, wijzen hun kinderen Arnold, Otto, Herberen, Johan, Willem en Agnes hun erfdeel toe. Bron: Drossaers, R42, d.d. 14.8.1311.
21.1.1316: Gijsbert, heer van IJsselstein, en zijn zoon Arnold, ridder, verklaren Gijsbert van den Bosch 900 pond zwarte tournooizen schuldig te zijn, te betalen uit de opbrengst van de momberschap over Gijsberts nicht Lijsbeth, dochter van wijlen Egbert van den Bosch. Bij kinderloos overlijden van Herberen, zoon van Gijsbert van IJsselstein, of van Lijsbeth, Herberen aanstaande vrouw, voor haar 15de jaar (ze is nu 9), zal Gijsbert van den Bosch dat wat hij meer ontvangen zal hebben van de 900 pond dan Gijsbert van IJsselstein aan rente van het momberschap geiind heeft, terugbetalen. Bron: Drossaers, R56, d.d. 21.1.1316.
Heer Gijsbrecht van IJsselstein is familie van de moordenaars van graaf Floris V van Holland. Gijsbrecht is leenman van de graaf van Holland maar hij is ook maarschalk van de bisschop van Utrecht. Heer Wolfert van Borsele, de voogd van de jong graaf Jan, verlangt dat Gijsbrecht kasteel IJsselstein ter beschikking stelt van de graaf. Wolfert wil op IJsselstein soldaten onderbrengen om tegen de bisschop te vechten. Maar Gijsbrecht wil geen verraad plegen tegen de bisschop. Wolfert is niet voor rede vatbaar en neemt Gijsbrecht gevangen op kasteel Culemborg. Hij stuurt Hubrecht van Vianen met soldaten om kasteel IJsselstein te belegeren. Gijsbrechts vrouw, Bertha van Heukelom, verdedigt samen met haar trouwe dienaren een jaar lang het kasteel. De soldaten beschieten het kasteel met zware stenen. Als het voedsel van de verdedigers op is, moeten ze zich overgeven. Hubrecht van Vianen brengt ze naar Dordrecht en daar wordt de helft van de verdedigers onthoofd. In 1299 krijgt Wolfert van Borsele van de graaf kasteel IJsselstein en alles wat daarbij hoort. Pas in 1309 krijgen Gijsbrecht en Bertha hun kasteel weer terug.