Hij werd met Hoogmade, Koudekerk en Poelgeest beleend in 1483 Ùtbij doode zijns vadersÙu. In 1479 was hij met Willem van Zijl, burgemeester van Leiden, toen Ùtdes dages na onser Vrouwendach visitatieÙu (3 Juli) van dat jaar de kabeljauwschen binnen de stad den zoen, met de tegenpartij bezworen, braken en gebruik makende van een afwezigheid der beide burgemeesters, met behulp van Jan van Egmond, Jan van Schagen en vele andere ridders en gewapenden uit Delft en 's Gravenhage, de hoeksche edelen en patriciërs verdreven. Wel beval het Hof van Holland weder de toelating, doch de toegang tot de stad bleef hen ontzegd tot zij zichzelf recht verschaften en 17 Januari 1481 onder aanvoering van Reyer van Broekhuysen de stad heroverden. Dit werd echter korten tijd later weder door Jan van Lalaing, die op last van Maximiliaan met een leger voor de poorten verscheen te niet gedaan. Verscheidenen werden voor altijd gebannen; enkelen kregen gratie, o.a. Gerrit v.P., wien echter de verplichting werd opgelegd zijn huis Poelgeest voor de winnende partij te bewaren. In Juni 1488 nu smeedden de Hoekschen een nieuwen aanslag op Leiden; onder aanvoering van Jan van Montfoort en Jan van Naaldwijk kwamen zij 13 Juni voor de stad en belegerden de omliggende kasteelen, óók Poelgeest, dat zij opeischten. Gerrit v.P., door de Leidenaars ter bewaring dezer sterkte betaald en van krijgsbehoeften voorzien, verloochende zijn hoekschgezinden aard niet en ruimde zijn burcht zonder tegenweer aan Zweder van Montfoort in die hem in allerijl bebolwerkte, versterkte en tot een roofnest maakte, waaruit hij het omliggende land deerlijk kwelde. Na de mislukking van den aanslag op Leiden, werd Montfoort door de Leidenaars onder aanvoering van Jan van Egmond op Poelgeest belegerd. Het Kasteel werd veroverd en het trouweloos gedrag van G.v.P. gestraft met de vernietiging van zijn slot, dat in brand gestoken en onder den voet gehaald werd.
Gerrit van Poelgeest overleefde de verwoesting van zijn burcht nog twintig jaren. Misschien is hij het wiens grafzerk nog te Koudekerk wordt aangewezen. Daarop staat een ridder ten voeten uit afgebeeld, gekleed in een maliënkolder, doch de zerk is zeer verwaarloosd.
Hij was omstr. 1485 gehuwd met Maria van Culenburg Gerritsdr, die in 1519 overleed. Zij lieten zes kinderen na; deze worden allen vermeld in een testament van 1552, voorkomende in een Register van het klooster Bethanië te 's Gravenhage, t.w. Gerrit (8) die volgt, en een tweede zoon, mede Gerrit geheeten, die Duitsch-orderidder in Pruisen moet zijn geweest; Jacob, gehuwd met Adriana v. Craendonck; Cornelis, kanunnik van St. Pancras te Leiden; Dirk, kanunnik van St. Adriaan te Naaldwijk en Else, non te Rijnsburg.
Jacob van P. hiervoor, staat in de Batavia Illustrata vermeld als gehuwd met Josina Pijlijser, uit Brabant en daarna met Adriana van de Lindt, uit Dordrecht. Is deze laatste Adriana identiek met Adr. v. Craendonck bovengenoemd, dan is Josina de tweede vrouw geweest. Zij was de dochter van Otto en van N. van Tienhoven, en vóór zij met Jac. van P. huwde, weduwe van Herbert van Arckel van Asperen. Uit haar huwelijk met J.v.P. sproot één dochter Maria, volgens Buchelius 22 Maart 1610 te Koudekerk overleden, oud 51? jaar, na gehuwd te zijn geweest met Wolphert Albout.
Zie: Leidsch Jaarboekje (1907), 101-103; M.S. Buchelius (reproductie in de Gem. Bibl. te Leiden); Documentatiebureau van het genootschap ÙtDe Ned. LeeuwÙu.
Regt