Heer van Hoogmade, Koudekerk en Poelgeest. Hij werd na den dood zijns vaders, Zaterdag na St. Lucas 1383, verlijd met het huis Poelgeest en 19 morgen lands, met Hoogmade en 2 morgen lands, met de tienden te Corteraar, met het ambacht van Coudekerk en den wind te Hazerswoude (Reg. Lib. IV Aelbrecht fol. 206 verso). Vrijdag na O. Vr. dag conceptio 1390 ontving hij Ùtde helft van het goed, dat op den huize te Middelburg is gelaten van Rymbrand Gerbrandszoon en werd hem bevolen de helft van al zijn ander goed aan te tasten tot 's Graven oirbaarÙu (Reg. Memoriale B.D. fol. 13). Dirk v.P., baljuw van Medemblik en Willem Cuser, meesterknaap, ontvangen 7 Sept. 1390 van hertog Albrecht de visscherij in de Schie en in de Nieuwevaart (tusschen Overschie en de Maas) voor hen en hun nakomelingen tot een eeuwige erfpacht om 11 pond 's jaars (van Mieris, III, 568). Met Wouter van Mathenesse en eenige andere edelen belooft Dirk van Poelgeest 1 Aug. 1393 het huis te Rivier bij Schiedam gedurende minstens een jaar voor den hertog te bewaren en bezegelt mede den open brief daarop betrekking hebbende (v. Mieris, III, 598). Zaterdag na St. Martijnsdag in den winter 1396 verkoopt Albrecht heer Dirk van P. Ùtzijnen rentmeester van Kennemerland en van Vrieslandt al zulke erffenisse en goed als bestorven is bij den dood van Jacob Dirkszoon, wiens erfgenamen in Oostvrieslandt woonachtig zijnÙu (Reg. Memoriale B.D., ingestoken brief tusschen fol. 129 en 130). Heer Dirk v.P. wordt 3 Mei 1398 door hertog Albrecht opgeroepen om hem met 10 man in den frieschen oorlog te dienen (v. Mieris, III, 673) en wordt bij de Ùtverdeling van de ampten in 't legerÙu omstreeks half Juni 1398 aangesteld tot ÙttentmeisterÙu (a.w. 682). Hertog Albrecht beveelt en machtigt heer D.v.P., ridder, wanneer de parochiekerk van Koudekerk, waarvan de hertog gifter en patroon is, openvalt, deze plaats te geven aan een bescheiden priester of clerk (Reg. Lib. v. fol. 305). Dezelfde verpacht heer Dirk v.P. ridder en zijn nakomelingen zijn tienden van Koudekerk, gedurende 10 jaar lang (Reg. Memor. B.M. fol. 99.). De hier vorenstaande acten in aanmerking genomen, komt het mij niet waarschijnlijk voor, dat Dirk v.P. pas in 1401 in den oorlog tegen de friezen tot ridder is geslagen, zooals S.v. Leeuwen, Batav. Illustr. beweert. Volgens dezen laatsten schrijver overleed D.v.P. in 1409, oud zijnde 46 jaar. Dit laatste wordt in zooverre door het Holl. Leenregister bevestigd, dat Gerrit v.P. 16 Maart 1410 Ùtbij doode zijns vaders DirckÙu met diens goederen en renten wordt verlijd (Reg. Nov. Vasall. fol. 63). Maar wie is nu heer Dirk v.P., die 13 Febr. 1418 (1419) te Woudrichem mede het accoord bezegelt tusschen hertog Jan v. Brabant en hertog Jan v. Beyeren, elect van Luik (van Mieris, IV, 525)? Moet hier voor Dirk mogelijk Gerrit worden gelezen?
Omstreeks 1393 is Dirk v.P. gehuwd met Baerte of Barta van Naaldwijk, dochter van heer Willem, ridder en maarschalk van Holland en van Sophia van Teylingen (Wapenheraut VIII, 302). Hij werd daardoor de zwager van zijn neef Gerrit (2), die volgt, heer van Cleyn-Poelgeest, als wiens voogd hij voorkomt (Leidsch Jaarb. 1912, 151).
Op St. Stevensdag 1393 bevestigde hertog Albrecht den lijftocht door D.v.P. gemaakt aan jkvr. Barten, dochter van Willem van Naaldwijk, zijn echtgenoote, van 80 pond hollandsch koopmans payement uit de goederen te Hoogmade (Reg. Lib. V, fol. 107). Zij overleefde haar man en stichtte in de kerk te Koudekerk voor haar mans en voor haar eigen zieleheil een jaargetijde, dat met de zieltijden, een zingende mis en 9 kaarsen moest gehouden worden na St. Jacobsdag. Zij liet twee zoons na: Gerrit (4) en Jacob van Poelgeest, die beiden volgen.
Regt