Omdat haar jongere broer Albrecht (*1545 - ÙI1546) al jong stierf groeide zij op als enig kind. Anna had een handicap aan haar schouder.
Toen haar vader in 1553 overleed en haar moeder twee jaar later hertrouwde, woonde Anna bij twee zusters van haar moeder in Weimar. In 1555 overleed ook haar moeder en Anna ging wonen aan het hof van haar oom August in Dresden.
Aangezien zij de enige erfgename was van haar vader, gold zij in die tijd als een rijke vrouw die in de belangstelling stond van de internationale vorstenhuizen. Zo dong in 1556 Erik, zoon van Gustaaf Wasa, koning van Zweden, al naar haar hand en twee jaar later Willem van Oranje. Laatstgenoemde was vooral geïnteresseerd in de rijkdommen en de steun die hij zou verwerven van Saksen, Hessen en de Palts.
Toch bestond er binnen AnnaÙus familie weerstand tegen het aanzoek van Willem van Oranje. Op de eerste plaats meende men dat er sprake was van standsverschil -Anna zou betere partijen kunnen krijgen- en op de tweede plaats was het ontbreken van financiële middelen bij Oranje zorgwekkend, vooral in het geval de prins onverhoopt zou komen te overlijden, waardoor Anna opgezadeld zou blijven met de schulden. Uiteindelijk zou Willems betrokkenheid bij de strijd van de protestanten de doorslag geven en de weg openen voor zijn tweede huwelijk.